淞沪抗战期间，由于战局吃紧，日本人的气焰十分嚣张，蒋介石的情绪也因此非常不好。当时他的总司令部设在庐山，遥控指挥，所有来往文件都由秘书长杨文泰递交。临近春节，蒋的侍卫中有一位连长突然呈请给假一月，准备回老家结婚，蒋看到请假条大怒，随手在上面批了“立即枪毙”4个字。
　　其手下顿时很为难，国难当头，不让结婚也就罢了，可立即枪毙也太邪乎、太血腥。这位连长哭丧着脸，只恨自己不是太监，老婆没娶到，小命却快丢掉，于是求秘书长去说情。
　　秘书长等委员长火气消了一点，前去说情。他先装腔作势地批评连长，说战争正在紧张时期，请假结婚确实不应当，不过现在正值用人之际，委员长是否可以从轻发落，给他一个戴罪立功的机会。
　　蒋委员长已忘了这事，大大咧咧地说：“请假回家，只要如期归队就行，处分不处分关系不大。”秘书长听了，连忙把写着“立即枪毙”的批示给他看，蒋委员长看了，叹气说：“是看错文件了。”然后重新批示：“照准，并给予一千元。”
　　这件事充分体现了蒋的性格：暴躁，刚愎自用，不像国家领袖，更像身家过亿的私企大老板。有学者说蒋的不同凡响，是因为他身上同时具有日本人的刁蛮和浙江人的侠气。前者与其留学日本有关，也是他能够成功的关键，所谓游荡无赖之徒，能屈能伸;后者远可以追溯到他的老乡越王勾践，近可以想到鉴湖女侠秋瑾，想到刺杀恩铭的徐锡麟，他们都坚忍不拔，不怕死。
　　蒋介石的一个小故事
　　1906年，蒋介石在保定通国陆军学堂学习时，一次上卫生课，日本军医教官抓起一块泥土放在桌上，轻蔑地对台下的中国学生说;“这块泥土里有4亿个微生物，就像中国有4亿人口一样”
　　身为一个教官，日本人太狂妄，也太没教养了。蒋介石一听这话，一阵怒火从心头起，他倏地起身，昂首挺胸，疾步走上讲台，只见他“叭叭”地把那泥土分成8块，指着其中一块大声道：“日本有5000万人，是否亦像5000万个微生物，寄生在这八分之一立方英寸泥土中?”
　　日本教官从未想到一个中国人，一个他的学生，会有如此大胆之举，一时目瞪口呆，随即大怒。理屈词穷之际，见全班只有蒋一人剪了辫子，便一口咬定他是革命party，蒋不卑不亢的说：“只问你比喻得对不对，不要问题外事。”一时竟使日本教官下不了台，台下的张群等学生无不为蒋的爱国正气所折服。课后，日本教官仍是暴怒不已，找到学堂总办赵泰理，要求严办蒋介石。
　　蒋是幸运的，没有碰上一个软骨头。总办赵泰理不仅对蒋介石深感同情，而且对他敢做敢为和民族正义感留下了深刻的印象。日后蒋在几乎绝望的情况下，奇迹般获得了4个赴日留学名额中的一个，很难说与此事无关。正是那次赴日，他结识了孙中山，开始了他的飞黄腾达之路。